プラン変更することで決済日は変更されますか？

基本的には、変更されません。
トライアル・フリープランから有料プランへ変更した日が決済日となり、以後毎月同じ日が決済日となります。
有料から有料のプラン変更時も決済日は変わりません。
プラン変更した場合、実際のご利用日数分差額計算が行われます。

ただし、1月31日が決済日の場合、2月28日（うるう年は29日）、3月31日、4月30日というように決済日が変わります。